Esta calle fue llamada, Camino de Ronda y más tarde Juego de Pelota, nombre que alternó desde el siglo XVII, con el de Carrera de Jesús. En un plano del Instituto Patrimonial Cultural de Espańa (IPCE) de 1978 aparece como Calle Juan Montilla.
Esta vía, llana y amplia, rezuma historia e hidalguía por los cuatro costados, y aunque algunos de sus emblemáticos edificios desaparecieron, cuenta en la actualidad con suficientes casas y conventos que le hacen ser una de las calles más importantes monumentalmente hablando.
Entre los edificios desaparecidos podemos citar al convento de San José que regentaban los Carmelitas Descalzos, fue fundado por el padre Gracián en 1588 viviendo aún San Juan de la Cruz; de este edificio aunque en mal estado se conserva la parte que correspondía al Camarín de Jesús, que debido a la Desamortización de Mendizábal el convento paso a propiedad de Rodrigo de Aranda, Conde de Humanes.
Otro edificio desaparecido, en una de las riadas del arroyo del Neveral en el siglo XIX, fue el Convento de Santa Ana que pertenecía a las Hermanas Clarisas, quedó tan dańado que hubo que demolerlo.
El Conde de Torralba tuvo su palacio (Palacio del Conde de Torralba) junto al lienzo de muralla medieval, de esta vivienda se conservan unos arcos que dan entrada al colegio de Santo Tomás.
Otra gran casa que desapareció fue la de la familia Fernández de Moya, en esta estuvo instalada unos ańos Tabacalera.
Actualmente esta calle tiene edificios monumentales, algunos de ellos en mal estado, podemos citar el de la familia Contreras, Palacio de los Condes de Corbull que fue sede del Diario Jaén hasta 1972, así como el que perteneció al Vizconde de los Villares (Palacio del Conde-Duque).
Aunque el edificio más emblemático de la calle sea el Convento de Santa Teresa propiedad de las Carmelitas Descalzas, este convento cuenta con pinturas de Ambrosio de Valois y el pintor real Sebastián Martínez, guardan uno de los manuscritos del Cántico Espiritual de San Juan de la Cruz.
También son de destacar por su originalidad el edificio de las Escuelas Públicas Cervantes (Escuela Infantil Cervantes).
El desnivel existente en una parte de la calle hizo que se solucionara con un canto, donde la madrugada del Viernes Santo se agolpa el público desde hace siglos para presenciar la procesión de Nuestro padre Jesús Nazareno.