   [Escucha este texto]- Algunos historiadores han señalado que podría haber sido fundada por los judíos que huyeron del Rey Nabucodonosor II (630 - 556 a.C.). Otros señalan su posible fundación por los sirios.
- En Escalona se han hallado vestigios romanos y visigodos.
- Incluso se ha establecido una relación histórica con la desaparecida ciudad hispano-musulmana de Saktan, afirmando que tal vez Escalona se erigiese sobre esa antigua urbe islámica.
- La historia documentada, empieza en 1083, cuando la toma militarmente el Rey Alfonso VI de León y Castilla, en plena lucha contra los musulmanes de Al-Andalus.
- Escalona se sitúa en una posición estratégica, que la convertiría en un enclave militar de primer orden para la defensa de Toledo frente a los musulmanes andalusíes.
- Alfonso VI concedió a la población un fuero por el que Escalona quedaba constituida en Villa, con consejo propio, alfoz, estructura militar y recursos económicos.
- Fue cabeza de la Comunidad de Villa y Tierra de Escalona, perteneciente a la Extremadura castellana.
- En el año 1118, el rey Alfonso VII le concedió fuero real.
- En 1130, fue entregada a los hermanos Diego y Domingo Álvarez para pasar al Infante don Manuel de Castilla, hermano de Alfonso X de Castilla, en 1281. Con este hecho dejaba de ser una villa de realengo para pasar a ser una villa señorial.
- Un año después, en 1282, nacería aquí el Infante Don Juan Manuel, uno de los personajes ilustres de la literatura hispánica, autor de la obra El Conde Lucanor.
- En 1423 pasó a la corona de Juan II, quien la donó a don Álvaro de Luna, su favorito, en recompensa de la villa de Alfaro que la había tomado para sí. Al caer en desgracia don Álvaro, Escalona fue sitiada por las tropas del rey en 1453 y, tras ser ajusticiado en Valladolid, la fortaleza se entregó después de veinte días de resistencia dirigida por su viuda doña Juana Pimentel, conocida por «la triste condesa».
- En 1470 Juan Pacheco, maestre de Santiago recibió la villa,10 culminando el proceso con la concesión en 1472 a este último del título de duque de Escalona por parte de Enrique IV de Castilla.
- Durante parte del siglo XV el puente sobre el planeado por Álvaro de Luna hacia 1436 en un recodo del río Alberche llegó a ser el único punto de cruce del río entre las ciudades de Ávila y Toledo.
- Durante este siglo XV, bajo el control de los hombres más poderosos de Castilla, iba a vivir de cerca los conflictos que se produjeron entre nobles y los monarcas, en especial, desde el reinado de Juan II (1422 - 1454) hasta la guerra sucesoria entre Isabel la Católica y Juana la Beltraneja (1474 - 1479).
- En el siglo XVI, la villa cobró fama por ubicarse en ella un episodio de El Lazarillo de Tormes, obra maestra de la literatura universal.
- Durante la guerra de la independencia, el mariscal Soult provocó la ruina de buena parte del soberbio palacio de don Álvaro de Luna, que hasta entonces se había conservado íntegro, para utilizar las maderas en un puente sobre el Alberche.
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