La plaza era conocida antiguamente como la Plazuela del Mesón o Plaza del Naranjo, ya que había casa de postas y era paso obligado en el camino real hacia Madrid.
Actualmente se le denomina Plaza General Castaños en honor al General que venció a las tropas napoleónicas, Francisco Javier Castaños y Aragorri primer Duque de Bailén.
Popularmente conocida como El Paseo, el nombre hace referencia a los jóvenes que paseaban por la plaza donde esperaban encontrar a su amor.
Hasta mediados de los 70 la plaza fue utilizada para la celebración de actos cívicos y religiosos durante las Fiestas conmemorativas a la Batalla de Bailén.